Le skipper peut travailler pour son compte, en indépendant, ou pour celui d'un tiers. Sur les côtes européennes, l'activité se concentre surtout pendant la période estivale, mais toute l'année aux Antilles, en Polynésie et en Nouvelle-Calédonie où il transport des passagers en croisière, vers une destination fixée à l'avance. Il peut-être employé par des centres de vacances (clubs, ports de plaisance, bases nautiques) par des sociétés de location. Hors saison, il achemine des voiliers d'un port à un autre, pour le compte de particuliers.